مضمون زندگی روزمره به عنوان یک مسئله، نقشی محوری در آثار بنیامین دارد. رهیافت او یادآور علاقه‌ی زیمل به امور خرد و کیفیت جزئی و هضم ناپذیر جهان مادی است. هنگامی که بنیامین پروژه‌ی خود را با عنوان «ردیابی بلور رخداد کامل در تحلیل لحظه‌ی جزیی و خرد» توصیف می‌کند، تقریبا می‌توان تصور کرد که با نقل قولی از زیمل سروکار داریم.
با این حال بنیامین، در قیاس با زيمل، چندان نسبت به امکان آشکار ساختن «مبنا»یی که معنای امر روزمره مدرن را روشن سازد اطمینان ندارد. ظاهراً گردآوردن مادیت زندگی روزمره در چارچوب نوعی همجواری مولد بیشتر جلوه برخوردی اتفاقی را پیدا می‌کند تا روندی روش‌شناسانه – نوعی قمار جسورانه تا امری «مشخص و مطمئن» تفاوت‌هایی از این دست تضادهای چشم‌گیری بین این دو نویسنده ایجاد می‌کنند، درعین‌حال که دگرگونی‌های تاریخی در نحوه ادراک و شرایط کلی زندگی روزمره را نیز به ما نشان می‌دهد.
بنیامین از مجرای امور «پس‌مانده» به تاریخ نزدیک می‌شود. از طریق مواد مصرف‌شده و از رده خارج‌شده‌ای که حوزه روزمره را انباشته می‌کنند. در این جهان مادیِ روزمره زمان‌مندی‌های متفاوتی در کنار یکدیگر به حیات خود ادامه می‌دهند: آخرین مدل یک چیز در کنار مدل سال گذشته. زندگی روزمره فرآیند مدرنیزاسیون را به عنوان فرآیند انباشت بی‌وقفه تکه‌پاره‌های گذشته در خود ثبت می‌کند: مدرنیته به عنوان جزیی از تقاضای پیوسته برای امور نو، به تولید کهنگی می‌پردازد (آخرین مد با شتابی فزاینده به مدل سال گذشته تبدیل می‌شود).
اما از نظر بنیامین امر روزمره مدرن را نباید فقط در اشیاء مادی سراغ گرفت؛ جهان عواطف و حسیات نیز برای او به همین اندازه اهمیت دارند. پروژه بنیامین دوره‌ای را تحت پوشش قرار می‌دهد که با انباشت فزاینده و حسیات تشدیدیافته مشخص می‌شود. در اثر ناتمام بنیامین، پروژه پاساژها (۱۹۹۹ Benjamin)، صحنه ترسیم خطوط زندگی روزمره مدرن پاریس قرن نوزدهم است. در اینجا شهر تحت سازماندهی جریان کالاها و اشباح آنها (تبلیغات، سینما، و غیره) قرار دارد. پاریسِ پروژه پاساژها انباشته از بدن‌ها، تصاویر، نشانه‌ها، انگیزش‌گرها و حرکات است و به صورت تهاجمی پیوسته به سنت، و همچنین به دستگاه حسی انسان، تجربه می‌شود. اما اگر مدرنیته نمایانگر سرشاری کالاهای مادی و تشدید دریافت‌های حسی است، از نظر بنیامین این شکل از زندگی درعین‌حال به گونه‌ای تناقض‌آمیز حاکی از قلت تجارب ارتباط‌پذیر نیز هست.
اهمیت بنیامین به عنوان نظریه‌پرداز زندگی روزمره بیش از هرجا در توجه او به تجارب روزمره مدرنیته آشکار می‌شود. در سرتاسر آثار متأخر بنیامین مضامین به‌هم‌پیوسته افول تجارب ارتباط‌پذیر و مسئله یافتن بوطیقایی برای صورت‌بخشیدن به فعلیت زندگی مدرن به چشم می‌خورد. اگر فرم‌های روایی سنتی دیگر قابلیت بازنمایی امر روزمره مدرن را ندارند به دلیل مستعمل شدن آنها نیست، بلکه به این علت است که استحاله خود زندگی روزمره به ما نشان داده است که تجربه روزمره دیگر در حوزه دسترسی این شکل از بازنمایی قرار ندارد. همان‌طور که برشت، دوست بنیامین، می‌گوید […] «واقعیت تغییر می‌کند؛ و برای بازنمایی آن، اشکال بازنمایی نیز باید تغییر کنند.» (۱۹۸۰:۸۲ Brecht)
از نظر بنیامین ویژگی تاریخی تجربه باید بازشناسی شود، جذب و درک شود، و در معرض نقد قرار گیرد. تا حدودی می‌توان گفت که بنیامین سوررئالیسم را بوطیقایی برای جذب و درک امر روزمره مدرن می‌داند، اما توجه بنیامین به سوررئالیسم درعین‌حال توجهی از سر مخالفت است. می‌توان گفت سوررئالیسم حوزه مناسب برای دریافت امر مدرن را تشخیص می‌دهد (زندگی روزمره) و عملکردهای بوطیقایی لازم برای درک آن را به اجرا می‌گذارد (مونتاژ)، اما از بسیج ابزارهایش در سمت‌وسویی حقیقتاً انتقادی باز می‌ماند. سوررئالیسم امر اسطوره‌ای را در امر روزمره باز می‌یابد، اما خود نیز اسير طلسم آن می‌شود. سوررئالیسم ابزارهای دریدن رؤیای مدرنیته را در اختیار دارد، اما نمی‌تواند از آن بهره گیرد.